Question

生产工程塑料PBT（）的重要原料G（1，4－丁二醇），可以通过下图三种不同的合成路线制备。又知B的所有原子处于同一平面。

请你结合下列所给有关信息，回答问题。
Ⅰ．CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂的CCl₄溶液发生1∶1加成可得到BrCH₂-CH=CH-CH₂Br和BrCH₂-CHBr-CH=CH₂二种产物。
 
Ⅱ．2R－Cl＋2Na           R－R＋2NaCl

Ⅲ．
 
Ⅳ．
（1）写出E和F的结构简式：                   、                  。
（2）写出反应⑤的化学反应方程式：                                       。
（3）请你设计出由B→C…→D的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下：
 
B            C            ……             G

Answer 1

（1）CH₂="CHCl   " HOCH₂C≡CCH₂OH  （3分）
（2）（2分）
（3）CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH （3分）

本题是一个经典的有机推断题，题目信息量大，既有文字信息又由框图信息。推断方式既有正向推导，又有逆向推导。突破口也较隐蔽，最后一问有机合成过程合成路线的选择和设计，具有极强的开放性和综合性，比较新颖。体现了考试说明对应试者化学素养的要求。是一道综合考查有机化学基础知识和思维能力的好题。根据题目所给的信息知：A为HC≡CH，B为HC≡CCH＝CH₂，C为CH₂=CHCH=CH₂，D为Br（CH₂）₄Br，E为CH₂=CHCl，F为HOCH₂C≡CCH₂OH，G为HO（CH₂）₄OH，根据题目所给的反应信息和有机化学基础知识，可以设计出由B→C…→D的反应流程图：CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂ CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH