Question

如下图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A：___________；B：___________；C：___________；D：___________；E：___________；F：___________。

Answer 1

解析：A是淀粉水解的产物，不难确定A是葡萄糖［CH₂OH—(CHOH)₄—CHO］；B是氧化—CHO为—COOH的缘故，则B为CH₂OH(CHOH)₄COOH，而C也是A氧化的产物，其分子式为C₆H₁₀O₈，应是—CHO、—CH₂OH均氧化为—COOH所致，则C为HOOC—(CHOH)₄COOH；A、B、C均可还原为D，则D为HOCH₂—(CHOH)₄—CH₂OH。依据B脱水生成五元环酯E或六元环酯F，可写出E、F的结构简式。

答案：A：CH₂OH(CHOH)₄CHO

B：CH₂OH(CHOH)₄COOH

C：HOOC—(CHOH)₄—COOH

D：HOCH₂—(CHOH)₄—CH₂OH