Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2－氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X的结构简式为               。
（2）分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                     。
（3）C→D的反应类型是         反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是                         。
（4）写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：
（5）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）（2分）
（2）  （2分）
（3）酯化（取代）（2分）  
由于D中存在手性碳，所以结构不止一种，应先进行分离（2分）
（4）、、（3分）
（5）

（写出合成乙二醇的流程给1分，写出合成甲醛的流程给1分，最后一步为2分）

解析试题分析：D和X反应生成X，对比D和E发现D中氨基上的H原子被X中与溴原子相连的部分取代，可以推断X是，分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，C中有官能团羧基和氨基，能发生取代反应成环；C→D发生酯化反应，物质D中有手性碳原子，同一个碳上有4个不同的集团；A的同分异构体考虑在苯环上单取代有一种，有两个支链考虑间位和对位、。
考点：考查有机化合物的性质、反应类型、方程式的书写、同分异构体、有机合成