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    20．优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

    己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：

    （1）B为芳香烃．
    ①由B生成对孟烷的反应类型是加成反应．
    ②（CH3　）2CHCl与A生成B的化学方程式是．
    ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯．
    （2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀．E不能使Br2的CCl4溶液褪色．
    ①F的官能团是碳碳双键．
    ②C的结构简式是．
    ③反应I的化学方程式是．
    （3）下列说法正确的是（选填字母）a、d．
     a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色　　　　　　 　
    b．C不存在醛类同分异构体
     c．D的酸性比E弱　　　　　　　　　　　　　　
    d．E的沸点高于对孟烷
    （4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1．G与NaHCO3反应放出CO2．反应II的化学方程式是．
    （5）芳香族化合物W是C的同分异构体，则W的结构有4种（不含C的结构）．

    分析 2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
    1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，结构简式为，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E发生消去反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
    E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是，据此分析解答．

    解答 解：2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；
    1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E发生消去反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则
    E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是，
    （1）①通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，
    故答案为：加成反应；
    ②2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式为，
    故答案为：；
    ③A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，
    故答案为：苯；
    （2）①F是或，其含有的官能团是碳碳双键，
    故答案为：碳碳双键；
    ②通过以上分析知，C的结构简式为：，
    故答案为：；
    ③和氢气发生加成反应，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （3）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；        
     b．C是，C存在醛类同分异构体，故 b错误；
    c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故c错误；
    d．E中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，故d正确；
    故选a、d；
    （4）H是，H发生加聚反应，所以反应II的化学方程式是 ，
    故答案为：；
    （5）C是间甲基苯酚，结构简式为，芳香族化合物W是C的同分异构体，所以W为邻甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，
    故答案为：4．

    点评 本题考查了有机物的推断，正确推断C是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，题目难度中等．

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