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    6．有机物A～I之间的转化关系如图所示：

    已知：A有下列性质：
    ①苯环上只有一个取代基．
    ②核磁共振氢谱中有五种峰．
    ③能使Br2的CCl4溶液褪色；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体．
    （1）A中官能团的名称为羧基、碳碳双键；其中最多有19个原子共平面．
    （2）G、I的结构简式为、．
    （3）①和⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应．
    （4）写出C与足量NaOH溶液反应的化学方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O．
    （5）符合下列条件的F的同分异构体有12种（不考虑立体异构），写出任意一种的结构简式等．
    i．不能发生水解反应．
    ii．苯环上有两个取代基．
    iii．1mol F与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag．
    （6）参照上述合成路线，设计一条由乙烯为起始原料，制备聚乙二酸乙二酯的合成路线（无机试剂任选）．

    分析 A的分子式为C9H8O2，A的苯环上只有一个取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明A的取代基上含有碳碳双键、-COOH，核磁共振氢谱中有五种峰，则A为，A与HBr发生加成反应生成B及C，C在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到H，H中含有羧基、羟基，H在浓硫酸加热条件下得到I，I分子中含有3个六元环，应是2分子H发生酯化反应得到H，且I中羧基、羟基连接同一碳原子，故H为、I为，则C为，B为．B与甲醇发生酯化反应生成D为，D在醇溶液加热条件下发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高分子化合物G为，C与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生消去反应生成F．
    （6）中乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯．

    解答 解：A的分子式为C9H8O2，A的苯环上只有一个取代基，能使Br2的CCl4溶液褪色，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明A的取代基上含有碳碳双键、-COOH，核磁共振氢谱中有五种峰，则A为，A与HBr发生加成反应生成B及C，C在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到H，H中含有羧基、羟基，H在浓硫酸加热条件下得到I，I分子中含有3个六元环，应是2分子H发生酯化反应得到H，且I中羧基、羟基连接同一碳原子，故H为、I为，则C为，B为．B与甲醇发生酯化反应生成D为，D在醇溶液加热条件下发生消去反应生成F为，F发生加聚反应生成高分子化合物G为，C与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生消去反应生成F．
    （1）A为，含有官能团为羧基、碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构、-COO-为平面结构，三个平面通过旋转单键可以处于同一平面，旋转单键可以使羧基中H原子处于该平面内，分子中所有原子都可以处于同一平面内，即最多有19个原子共平面，
    故答案为：羧基、碳碳双键；19；
    （2）G、I的结构简式分别为、，
    故答案为：；；
    （3）反应①属于加成反应，反应⑤属于消去反应，
    故答案为：加成反应；消去反应；
    （4）C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O，
    故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O；
    （5）符合下列条件的F（）的同分异构体：i．不能发生水解反应，没有酯基，ii．苯环上有两个取代基，iii．1mol F与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag，含有2个-CHO，（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），（邻、间、对三种），故共有12种，
    故答案为：12；等；
    （6）中乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯，合成路线流程图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是综合分析确定A、C的结构简式，需要学生熟练注意官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．

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