Question

9．以下有机物同分异构体数目判断中不正确的是（　　）

• A． 立方烷（  ）的六氨基（-NH₂）取代物有3种
• B． C₃H₇ClO（有羟基）的同分异构体数目有5种
• C． 甲苯与氢气充分加成后的一溴代物有4种
• D． 分子式为C₅H₁₀O₂的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种

Answer 1

分析 A．六元取代物的种类等于二元取代物的种类；
B．C₃H₇ClO可以看做丙烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个-OH取代，丙烷只有一种结构，Cl与-OH可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断；
C．甲苯与足量的氢气加成生成，分子中有几种等效氢原子，就有几种一氯代物；
D．分子式为C₅H₁₀O₂并能与氢氧化钠溶液反应，该有机物可能为羧酸，也可能为酯．
若为羧酸，C₅H₁₀O₂为饱和一元羧酸，烷基为-C₄H₉，丁基异构数等于该有机物的异构体数；
若为酯，分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数；

解答 解：A．氨基可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，故立方烷的六氨基（-NH₂）取代物有3种，而六氨基（-NH₂）取代物的种类等于二氨基（-NH₂）取代物的种类，也为3种，故A正确；
B．C₃H₇ClO可以可知丙烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个-OH取代，丙烷只有一种结构，Cl与-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2种：CH₃CH₂CH（OH）Cl、CH₃CCl（OH）CH₃，可以取代不同碳原子上的H原子，有3种：HOCH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH（OH）CH₂Cl、CH₃CHClCH₂OH，共有5种，故B正确；
C．甲苯与足量的氢气加成生成，甲基环己烷分子中有5种氢原子，一氯代物有5种，故C错误；
D．分子式为C₅H₁₀O₂并能与NaOH溶液反应，该有机物可能为羧酸，也可能为酯．
若为羧酸，C₅H₁₀O₂为饱和一元羧酸，烷基为-C₄H₉，-C₄H₉异构体有：-CH₂CH₂CH₂CH₃，-CH（CH₃）CH₂CH₃，-CH₂CH（CH₃）CH₃，-C（CH₃）₃，因此含有4种同分异构体；
若为若为酯，分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，
①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；
②乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；
③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；
④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；
因此属于酯的共4+2+1+2=9种，
因此符合条件的C₅H₁₀O₂的同分异构体共13种，故D正确；
故选C．

点评 本题主要考查同分异构体书写、官能团的性质与确定等，难度中等，掌握有机物的性质和同分异构体的书写规则是解题关键．