Question

奶油中有一种只含C、H、O三种元素的化合物A．A常用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．
已知：
③A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

回答下列问题：
（1）写出A、F的结构简式：A

、F

．
（2）写出A→E、E→F的反应类型：A→E

取代反应

、E→F

消去反应

．
（3）判断A的一类属于酯类的同分异构体有

4

种．
（4）写出B→D反应的化学方程式：

．
（5）在空气中长时间搅拌奶油，A会转化为相对分子质量为86的化合物G，则A→G转化的反应类型为

氧化反应

．写出G的一氯代物结构简式：

．

Answer 1

分析：有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，其相对分子质量为88，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂．
已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，则F为．
A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式可知，A的相对分子质量为88，则应是A发生氧化反应生成G，G为，据此解答．

解答：解：有机化合物A，只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，其相对分子质量为88，令组成为（C₂H₄O）_n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式为C₄H₈O₂．
已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，则F为．
A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式可知，A的相对分子质量为88，则应是A发生氧化反应生成G，G为，
（1）由上述分析可知，A为，F为，
故答案为：；；
（2）A→E是与HBr发生取代反应生成，
E→F是发生消去反应生成，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）A为，属于酯类的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故共有4种，
故答案为：4；
（4）B→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式可知，A的相对分子质量为88，则应是A发生氧化反应生成G，G为，G的一氯代物结构简式：，
故答案为：氧化反应；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．