Question

（12分）化合物A(C₈H₈O₃)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：
A：          ；B：          ；G：             
（2）反应类型：（I）            ；（Ⅱ）            。
（3）写出D→H的化学方程式：                          。
（4） L是D的同分异构体，L具备下列条件。
①L能与使FeCl₃溶液显紫色
②能进行银镜反应 
③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰
写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式：              。

Answer 1

(1)  A:   B:        G:  HCOOCH₃    (每空2分)
(2) ( I )水解(取代)  （II）酯化(取代)     (每空1分)

化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，且还能和碳酸氢钠反应，说明D中含有酚羟基和羧基。所以根据原子守恒可知，C是甲醇，E是甲醛，F是甲酸，G是甲酸甲酯。又因为化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，这说明两个取代基是对位的，因此A的结构简式为，则B的结构简式为。根据L的性质可知，L中含有酯基和醛基，所以是甲酸形成的酯。又因为L能与使FeCl₃溶液显紫色，说明还含有酚羟基，且其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰，因此取代基是邻位的。所以方程式为。