Question

已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应：
CH₃CHO+HCHO

催化剂

HOCH₂CH₂CHO      HOCH₂CH₂CHO

催化剂

（HOCH₂）₂CHO…
②
③醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃．现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成g，合成路线如下：

（1）写出下列物质的结构简式：A

 

C

 

    G

 

（2）写出下列反应的类型：Ⅲ

 

Ⅳ

 

（3）写出A→B的反应方程式：

 

（4）已知H与G互为同分异构体，与G含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子（…C=C=C…结构很不稳定）．试写出其可能的结构简式：（只写一种）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，结合题中信息可知乙烯氧化得A，A为CH₃CHO，A与甲醛发生信息①中的反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，C与溴化氢发生信息③中的反应生成D为，丙二酸与乙醇发生酯化反应生成E为，E与D发生信息②中第一步的反应生成F为，F继续发生信息②中第二步反应生成G为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，结合题中信息可知乙烯氧化得A，A为CH₃CHO，A与甲醛发生信息①中的反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C为，C与溴化氢发生信息③中的反应生成D为，丙二酸与乙醇发生酯化反应生成E为，E与D发生信息②中第一步的反应生成F为，F继续发生信息②中第二步反应生成G为，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₃CHO，C为，G为，
故答案为：CH₃CHO；；；
（2）根据上面的分析可知，反应Ⅲ为酯化反应，反应Ⅳ为加成反应，
故答案为：酯化反应；加成反应；
（3）A→B的反应方程式为CH₃CHO+3HCHO

催化剂

，
故答案为：CH₃CHO+3HCHO

催化剂

；
（4）已知H与G互为同分异构体，与G含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子，符合条件的H的可能的结构简式为HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH或HOOCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH，
故答案为：HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH或HOOCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH；

点评：本题考查有机合成与推断，题目难度较大，侧重考查有机官能团的性质及相互之间的转化，题目的难点在于题中信息的灵活运用，B的推断为本题易错点．