Question

华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

（1）A的名称为            ，AB的反应类型为              。 
（2）DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)₂反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
                                                     。
（3）GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是               。
（4）L的同分异构体Q是芳香酸，Q R(C₈H₇O₂Cl)  S T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为             ，RS的化学方程式为                           。
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是                  。

Answer 1

（15分）
丙炔，加成反应
C₆H₅CHO+2Cu(OH)₂+NaOHC₆H₅COONa+Cu₂O↓+3H₂O
-COOH 或羧基
 
苯酚

解析（1）A分子含有3个碳原子和一个碳碳三键，所以为乙炔；B分子中变为碳碳双键，所以AB的反应类型为加成反应。
（2）对比D、E的结构，再根据X与新制Cu(OH)₂反应产生红色沉淀，可推知X为苯甲醛，进而写出化学方程式。
（3）酸酐与醇发生取代反应，除了生成酯，还生成酸，所以另一产物分子中的官能团为羧基。
（4）Q是芳香酸，则分子中含苯环和一个羧基，根据L的分子式可知Q还含有一个甲基，Q经过反应变为T，甲基变为羧基，而T的核磁共振氢谱只有两种峰，说明甲基与羧基为对位，即Q为对甲基苯甲酸。
（5）苯酚能与甲醛形成体型高分子化合物酚醛树脂，所以酚类单体为苯酚。
（6）分析、类比两条反应原理，可知L中-OH和CH₃分别与另一反应物反应得M，形成环状结构。
【考点定位】本题考查有机合成、官能团、有机反应类型、同分异构体、结构简式和有机反应方程式的书写以及根据信息推断产物。