Question

（2011?宜宾模拟）已知：
烃基烯基醚A可以实现下图转化，图中Mr为对应物质的相对分子质量．A分子中碳氢原子数目比为3：4．
请回答下列问题：

（1）A的结构简式为

；G的结构简式为

．
（2）写出④～⑦步反应所加试剂、反应条件和④～⑥步反应类型：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
④
⑤
⑥
⑦

（3）写出反应③（C→D）的化学方程式：

．
（4）写出一种同时符合下列两个条件的E的同分异构体的结构简式：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子．
结构简式：

．

Answer 1

分析：利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，故B是1-丙醇，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的结构简式为；
E发生反应生成F，F发生反应生成G，且G是烃，则E和氢气反应生成F，F发生消去反应生成G，G反应生成H，H反应生成I，根据I的结构简式知，G发生取代反应生成卤代烃H，H发生消去反应生成I．

解答：解：利用信息可知A的分子式可写为（C₃H₄）_nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C₁₂H₁₆O，由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，故B是1-丙醇，C为CH₃CH₂CHO，D为CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的结构简式为；
E发生反应生成F，F发生反应生成G，且G是烃，则E和氢气反应生成F，F发生消去反应生成G，G反应生成H，H反应生成I，根据I的结构简式知，G发生取代反应生成卤代烃H，H发生消去反应生成I．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（2）生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第④步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇，第⑤步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃，第⑥步是与Br₂加成，第⑦步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去．可设计如下：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
④	H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△	还原（或加成）反应
⑤	浓H2SO4，△	消去反应
⑥	Br2（或Cl2）	加成反应
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

故答案为：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
④	H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△	还原（或加成）反应
⑤	浓H2SO4，△	消去反应
⑥	Br2（或Cl2）	加成反应
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

（3）C和银氨溶液发生银镜反应生成D，其反应方程式为：，
故答案为：；
（4）E为，符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：，
故答案为：．

点评：本题为有机推断、有机合成综合性试题，题目难度较大，本题全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，同时考查了学生分析问题和解决问题的能力．