Question

【题目】D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：

(1)A的化学名称是_________，C中含氧官能团的名称为_______________。

(2)F的结构简式为_______________，A和E生成F的反应类型为_______________。

(3)B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是______________；写出由C合成D的第二个反应的化学方程式___________________________________。

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种（不含立体异构）。

①遇FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应

(5)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。_________

Answer 1

【答案】环己醇 羟基 酯化（取代）反应 加成反应 +NH3→+HCl 9

【解析】

与H2在催化剂作用下发生加成反应生成A，其结构简式为；催化氧化可生成B，结构简式为；与H-C≡CNa可发生加成反应生成，酸化后生成C()， 与SOCl2反应生成，与NH3反应生成D()。酸化后生成E，其结构简式为，与发生酯化反应生成F，其结构简式为。

(1)A的结构简式为，化学名称是环己醇，C的结构简式为，含氧官能团的名称为羟基。答案为：环己醇；羟基；

(2)由以上分析可知，F的结构简式为，和生成的反应类型为酯化（取代）反应。答案为：；酯化（取代）反应；

(3) 与H-C≡CNa合成，反应类型(酸化前)是加成反应；由合成的化学方程式为+NH3→+HCl。答案为：加成反应；+NH3→+HCl；

(4)同时满足条件：“①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应”的E的同分异构体中，应含有1个-OH(酚)、1个-OOCH(3种异构体)，或2个-OH(酚)、1个-CHO(6种异构体)，异构体共有9种（不含立体异构）。答案为：9；

(5)以乙炔和甲醛为起始原料，利用题给流程图中与H-C≡CNa的反应原理，将HC≡CH转化为NaC≡CNa，然后与HCHO进行加成，生成HOCH2C≡CCH2OH，与H2加成生成HOCH2CH2CH2CH2OH，再发生消去反应从而得到目标有机物。合成路线为：

. 。答案为：。