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(2011?临沂模拟)有机物A的键线式结构.(已知:
(1)有机物A能够发生的反应有:
acf
acf
(填写字母)
a.取代反应      b.加成反应            c.消去反应         d.还原反应  e.加聚反应      f.酯化反应
(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B.B中含有的官能团除-Cl以外,还含有的官能团是:
-CHO
-CHO
.请你设计实验证明含有这种官能团:
取Ag(NH32OH溶液于试管中,再加入有机物B,水浴加热,试管壁上出现银镜,证明B中含有-CHO
或者取新制的Cu(OH)2于试管中,再加入有机物B,加热,试管壁上出现砖红色,证明B中含有-CHO
取Ag(NH32OH溶液于试管中,再加入有机物B,水浴加热,试管壁上出现银镜,证明B中含有-CHO
或者取新制的Cu(OH)2于试管中,再加入有机物B,加热,试管壁上出现砖红色,证明B中含有-CHO

(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C的结构简式是:
HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH
HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH

(4)C可有如下图所示的转化关系:写出E的结构简式:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH


(5)D在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA,写出HPMA的结构简式:

(6)F是E的一种同分异构.0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下);0.1mol E与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下);F能与Ag(NH32OH溶液反应.F的结构简式是:
分析:(1)有机物A含有-OH,具有醇的性质,含有-Cl,含有卤代烃的性质;
(2)A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B,B为OHC-CH2-CH(Cl)-CHO,用银氨溶液或新制的氢氧化铜具有-CHO;
(3)(4)、OHC-CH2-CH(Cl)-CHO与水生成C,C可以发生水解反应与消去反应,故C为HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,D为HOOC-CH=CH-COOH,E为HOOC-CH2-CH(OH)-COOH;
(5)HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA,HPMA为
(6)F是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH的一种同分异构,1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下),F中含有-COOH,二氧化碳的物质的量为
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,故分子中含有1个-COOH,0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下),生成氢气物质的量为
3.36L
22.4L/mol
=0.15mol,故分子中含有-OH数目为
0.15mol×2-0.1mol×1
0.1mol
=2,F能与Ag(NH32OH溶液反应,故还含有1个-CHO,据此书写符合条件的F的结构简式.
解答:解:(1)有机物A含有-OH,具有醇的性质,可以发生取代反应、消去反应、酯化反应,含有-Cl,可以发出取代反应、消去反应,不能发生加成反应、还原反应、加聚反应,故答案为:acf;
(2)A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B,B为OHC-CH2-CH(Cl)-CHO,含有的官能团除-Cl以外,还含有的官能团是-CHO,
检验醛基:取Ag(NH32OH溶液于试管中,再加入有机物B,水浴加热,试管壁上出现银镜,证明B中含有-CHO或者取新制的Cu(OH)2于试管中,再加入有机物B,加热,试管壁上出现砖红色,证明B中含有-CHO,
故答案为:,取Ag(NH32OH溶液于试管中,再加入有机物B,水浴加热,试管壁上出现银镜,证明B中含有-CHO或者取新制的Cu(OH)2于试管中,再加入有机物B,加热,试管壁上出现砖红色,证明B中含有-CHO;
(3)OHC-CH2-CH(Cl)-CHO与水生成C,C可以发生水解反应与消去反应,应是-CHO被氧化为-COOH,故C为HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,故答案为:HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH;
(4)、C为HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,发生消去反应生成D为HOOC-CH=CH-COOH,发生水解反应生成E为HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,故答案为:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH;
(5)HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA,HPMA为
故答案为:
(6)F是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH的一种同分异构,1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下),F中含有-COOH,二氧化碳的物质的量为
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,故分子中含有1个-COOH,0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下),生成氢气物质的量为
3.36L
22.4L/mol
=0.15mol,故分子中含有-OH数目为
0.15mol×2-0.1mol×1
0.1mol
=2,F能与Ag(NH32OH溶液反应,故还含有1个-CHO,符合条件的F的结构简式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断、官能团的性质与转化、同分异构体书写等,难度中等,注意掌握官能团的性质与转化,(6)中注意官能团的定量确定.
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