Question

某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对
氢气的相对密度为22。

请按要求回答下列问题：
（1）E的分子式是_____________；B的结构式为_____________；C的含氧官能团有（写名称）
_____________；反应⑦的反应类型是_____________。
（2）设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________________________________________；
反应⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的结构简式是_______________________________________。
（5）己知有机物H比C的分子少一个CH₂，且H具有如下性质：①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②一
定条件下能发生水解反应；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________；
其结构简式之一为____________________________________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₄；（2分）；醛基、醚键、羟基（3分）；缩聚反应（1分）
（2）保护羟基（2分）
（3）（2分）；
（2分）  （4）（2分） 
（5）6（2分）；、、、、、（任选一种）

解析试题分析：气体F对氢气的相对密度为22，则F的相对分子质量是2×22＝44。B被新制的氢氧化铜悬浊液氧化后酸化得到F。由于羧基的相对分子质量是45，因此F应该是CO₂，这说明B是甲醛。E在一定条件下反应生成，因此该反应应该是缩聚反应，则E的结构简式是
。D和HI反应生成E，C发生银镜反应生成D，则根据已知信息ⅱ可知，D的结构简式是，因此C的结构简式是。A最终生成B和C，则根据已知信息ⅰ、ⅱ可知A的结构简式是。
（1）根据E的结构简式可知，E的分子式是C₉H₁₀O₄；甲醛的结构式是；根据C的结构简式可知，C分子值含氧官能团有醛基、醚键、羟基；E分子中含有羧基和醛基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，则反应⑦的反应类型是缩聚反应。
（2）由于酚羟基极易被氧化，因此设计反应①、⑥的目的是保护羟基，防止被氧化。
（3）甲醛被足量的新制氢氧化铜悬浊液氧化最终生成CO₂，反应的化学方程式为
；C分子中也含有醛基，能发生银镜反应，方程式为

（4）A的结构简式是。
（5）有机物H比C的分子少一个CH₂，且H具有如下性质：①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②一定条件下能发生水解反应，说明含有酯基；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基，则符合条件的有机物结构简式分别是、、、、、，共计是6种。
考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等