Question

【题目】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：


已知：
（1）A的结构简式为 ，A中所含官能团的名称是 。
（2）由A生成B的反应类型是 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式 。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：

Answer 1

【答案】
（1）；碳碳双键、醛基
（2）加成（或还原）反应；
（3）?—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

；

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

；

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

【解析】（1）根据题目所给的信息，1，3-丁二烯醛反应生成 ， 根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。
（2） A中碳碳双键和醛基与发生加成反应；根据有机合成路线E为,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：
（3）D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为：—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）根据题目所给的信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在条件下反应即可生成1-丁醇，合成路线为：

CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。