Question

（14分）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

C为HOCH2CH2CH(CH3)2

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______________。
a．取代反应            b．酯化反应       c．缩聚反应             d．加成反应
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。
（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________。

Answer 1

（1）a、d （2分）（2、3、4）每空3分
（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；
（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液
（4）

（1）根据M的结构简式可知，M中含有碳碳双键和酯基，所以能发生的反应是取代反应和加成反应，答案选ad。
（2）C中含有醇羟基，能发生消去反应，因此F的结构简式为(CH₃)₂CHCH=CH₂。根据A的分子式及性质可判断，A是丙烯醛，结构简式为CH₂=CHCHO，A发生氧化反应生成B，所以B的结构简式为CH₂=CHCOOH，因此D的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂。D中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，生成物的G的结构简式为
。
（3）A中含有醛基，所以可以通过检验醛基来检验反应是否完成，因此试剂是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。
（5）根据M和D的结构简式以及已知信息可知，E的结构简式为。因此根据K的性质和结构特点可知，K的结构简式为。分子中含有酚羟基和卤素原子，所以和氢氧化钠反应的方程式为
。