Question

通过实验对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析，得出结论如下：
①A为无色晶体，微溶于水，易与Na₂CO₃溶液反应；
②完全燃烧83g有机物A，得到176g CO₂和27g H₂O；
③核磁共振氢谱显示A分子中只有两个峰，其面积之比为2：1；
④A的相对分子质量在100～200之间，是分子中含有一个苯环的有机物．试推导：
（1）A的实验式；
（2）A的分子式；
（3）写出A的结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）根据②中二氧化碳、水的质量计算出二氧化碳、水的物质的量，再根据质量守恒计算出A中含有氧元素的质量、物质的量，然后计算出A的实验式；
（2）根据“④A的相对分子质量在100～200之间”并结合（1）的计算结果确定A的分子式；
（3）根据①可知，A中含有羧基，根据④可知A中含有1个苯环，根据③可知A中含有2种等效氢原子，然后再结合A的分子式确定A的结构简式．

解答： 解：（1）完全燃烧83g有机物A，得到176g CO₂和27g H₂O，n（C）=n（CO₂）=

176g

44g/mol

=4mol，m（C）=12g/mol×4=48g，
n（H）=2n（H₂O）=2×

27g

18g/mol

=3mol，m（H）=1g/mol×3mol=3g，
83gA中含有O元素的质量为：83g-48g-3g=32g，n（O）=

32g

16g/mol

=2mol，
则：n（C）：n（H）：n（O）=4mol：3mol：2mol=4：3：2，A的实验式为C₄H₃O₂，
答：A的实验式C₄H₃O₂；
（2）实验式C₄H₃O₂的式量为83，设A的分子式为（C₄H₃O₂）_n，A的相对分子质量在100～200之间，则100＜83n＜200，解得：n=2，
A分子中含有一个苯环，则分子中至少含有6个C，所以n=2，A的分子式为：C₈H₆O₄，
答：A的分子式为C₈H₆O₄；
（3）A的分子式为C₈H₆O₄，
③核磁共振氢谱显示A分子中只有两个峰，其面积之比为2：1，A中有两种氢原子，个数之比为2：1；
①A为无色晶体，微溶于水，易与Na₂CO₃溶液反应，A中含有羧基，
则A中只能含有两个羧基，且两个羧基在在苯环的对位，
所以A的结构简式为：，
答：A的结构简式为：．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的计算，题目难度中等，注意掌握常见有机物分子式、结构简式的确定方法，明确核磁共振氢谱的含义及常见有机物结构与性质是解答本题的关键．