Question

有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如：
（1）标出下列有机物X 中的手性碳原子：

（2）下列分子中，没有光学活性的是

B

，含有两个手性碳原子的是

C

．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH
B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脱氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
（3）若使有机物X通过化学变化，使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，可能发
生的反应类型有

C，D，E

．有机物Y的结构简式为，
若使Y通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有

A，B，E

．A．酯化  B．水解 C．氧化  D．还原 E．消去．

Answer 1

分析：（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子）；
（2）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团；

解答：解：（1）有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子，可标为（带*的C），
故答案为：；
（2）CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子中不存在手性碳原子，没有光学活性；CH₃-CHOH-COOH中间碳是手性碳原子；CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO从到起第二个碳和第三个碳是手性碳原子，故答案为：B；C；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，指得是发生反应使手性碳上连有2个相同的原子或原子团，有机物X若发生氧化反应，将-CH₂OH氧化为醛基从而失去光学活性，有机物X若发生还原反应，将醛基还原为-CH₂OH从而失去光学活性，有机物X右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键从而失去光学活性；有机物Y从左起第三个碳原子为手性碳原子，若右边羟基与甲酸发生酯化反应，将从而失去光学活性；有机物Y若左边酯基发生水解反应，而失去光学活性；有机物Y右边羟基若发生消去反应，生成碳碳双键而失去光学活性，故答案为：C，D，E；A，B，E；

点评：本题考查手性碳原子的判断，难度适中，手性碳原子判断注意：1、手性碳原子一定是饱和碳原子；2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的．