Question

【化学一选修5．有机化学基础】（15分）
药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：①

②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

请回答：
（1）C由丙烯经反应①～③合成，C的核磁共振氢谱只有一种峰。
a．①的反应类型是          。
b．②的反应试剂和条件是            。
c．③的化学方程式是             。
（2）9．4g的D与饱和溴水完全反应生成33．lg白色沉淀，D的结构简式是          。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式          。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是         。
①含有甲基   ②含有碳碳双键   ③能发生银镜反应   ④属于酯
（5）PC的结构简式是                。

Answer 1

（除第(5)题3分，其余每空2分，共15分）
(1) a. 加成     b.  NaOH水溶液，加热
c.
(2)
(3)
(4)
(5)

解析试题分析：丙烯与溴化氢发生加成反应生成A，C能发生类似已知：①的反应，说明C中存在羰基，所以A的结构简式为CH₃CHBrCH₃；A在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成B为CH₃CHOHCH₃；B发生催化氧化的C为丙酮；丙酮发生已知：①的反应生成2-甲基-2-羟基丙酸，然后分之内发生酯化反应生成内酯F；丙酮与2分子的苯酚发生取代反应生成双酚A，所以D是苯酚；则E为；E与双酚A发生类似已知②的反应生成PC。
根据以上分析：
（1）a、反应①的反应类型是加成反应；b、②的反应试剂和条件是NaOH水溶液，加热；
c．③的化学方程式是
（2）9．4g的D与饱和溴水完全反应生成33．lg白色沉淀，D的结构简式是
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式

（4）F是1分子2-甲基-2-羟基丙酸发生酯化反应生成的内酯，分子式为C₄H₆O₂，有多种同分异构体，符合4个条件的同分异构体中存在甲基、碳碳双键、-CHO结构，属于酯，所以符合条件的F的同分异构体属于甲酸某酯，其结构简式为
（5）根据以上分析得PC的结构简式为

考点：考查有机物的合成，结构简式、化学方程式的判断与书写，同分异构体的判断与书写