Question

A-H均为链状有机物，它们之间有如图转化关系：

其中A、D常温下为气态，C的相对分子质量为90，C和乙二醇互为同系物，H能发生银镜反应．已知：
（R、R′可以是烃基也可以是氢原子）
（1）D的化学名称是

 

；C的分子式是

 

；
（2）C不能发生的反应是

 

（填字母）．
a．氧化反应b．消去反应c．酯化反应d．加成反应
（3）H的结构简式是：

 

（4）写出下列反应的化学方程式：
E和银氨溶液共热的反应：

 

．
C和F在浓硫酸作用下生成G的反应：

 

．
（5）F的同分异构体中含有的异构体共有个

 

（不包含F），任写其中一种

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C的相对分子质量为90，C和乙二醇互为同系物，设C的分子式为C_nH_2n+2O₂，则14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式为C₄H₁₀O₂，C在一定条件下发生信息中反应生成D、E，常温下D为气态，则D为HCHO，E能与银氨溶液发生氧化反应，则E为CH₃CH₂CHO，故C为CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B为CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A为CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F为CH₃CH₂COOH，F与C发生酯化反应生成G，G发生氧化反应生成H，且H能发生银镜反应，则G为CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H为CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，据此解得．

解答： 解：C的相对分子质量为90，C和乙二醇互为同系物，设C的分子式为C_nH_2n+2O₂，则14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式为C₄H₁₀O₂，C在一定条件下发生信息中反应生成D、E，常温下D为气态，则D为HCHO，E能与银氨溶液发生氧化反应，则E为CH₃CH₂CHO，故C为CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B为CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A为CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F为CH₃CH₂COOH，F与C发生酯化反应生成G，G发生氧化反应生成H，且H能发生银镜反应，则G为CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H为CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，
（1）由上述分析可知，D为HCHO，化学名称是：甲醛；C的分子式是C₄H₁₀O₂，故答案为：甲醛；C₄H₁₀O₂；
（2）C为CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，含有醇羟基，可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应，不能发生加成反应，故选：d；
（3）由上述分析可知，H的结构简式是：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，故答案为：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO；
（4）E和银氨溶液共热的反应为CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
C和F在浓硫酸作用下生成G的反应为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O；
（5）F（CH₃CH₂COOH）的同分异构体中含有，不包含F，则同分异构体含有酯基或醛基或羰基，符合条件同分异构体有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH，
故答案为：6；HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH任意一种．

点评：本题考查有机物推断，计算确定C分子式是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，综合考查学生分析能力与知识迁移运用，难度中等．