Question

19．以苯酚为原料合成的路线如下图所示．

请回答下列问题：
（1）写出以下物质的结构简式：B，F．
（2）反应②的反应类型：消去反应．
（3）写出反应④的化学方程式：．
（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为．

Answer 1

分析 根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由可知应为1，4加成产物，则E为，F为，F最后水解可生成，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由可知应为1，4加成产物，则E为，F为，F最后水解可生成，
（1）根据分析可知B的结构简式为，F的结构简式为，
故答案为：；；
（2）反应②为在浓硫酸作用下发生消去反应生成，该反应为消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）反应④为在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）D为，与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，则对应的副产品为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题的关键是根据苯酚能发生加成反应的性质进行推断，注意掌握常见有机物结构与性质，试题培养了学生的分析能力及逻辑推理能力．