Question

Ⅰ．有机物A 只含有C、H、O三种元素，其质量比为 C：H：O=12：1：4，质谱图表明其相对分子质量为136．
（1）A的分子式是

 

．
（2）已知该有机物中有四种不同化学环境的氢原子．
①若A  能发生银镜反应，不能发生水解反应．A  的结构简式是

 

．
②若A 既能发生银镜反应，又能发生水解反应．A  的结构简式是

 

．
Ⅱ．已知物质 A 显酸性，F 为七原子组成的环状物质，请根据以下框图回答问题：

（1）A的结构简式为

 

；
（2）反应b 的反应类型为

 

；化合物 G 中含氧官能团的名称是

 

；
（3）写出D  生成G 的化学方程式

 

；
（4）写出 F 的结构简式

 

；
（5）E 在一定条件下可以生成一种高分子化合物，这是一种可降解的环保塑料，写出该的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，其质量比为 C：H：O=12：1：4，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，设A的分子式为（C₄H₄O）_x，质谱图表明其相对分子质量为136，则68x=136，故x=2，A的分子式为C₈H₈O₂；
（2）A的不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，考虑含有苯环，已知该有机物中有四种不同化学环境的氢原子，
①若A 能发生银镜反应，不能发生水解反应，含有醛基，没有酯基，侧链为-OCH₃与-CHO，且处于对位；
②若A 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，侧链为-CH₃与-OOCH，且处于对位；
Ⅱ．A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-CH₂OH，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHC-CH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，则C为CH₃CHBrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，据此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，其质量比为 C：H：O=12：1：4，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，设A的分子式为（C₄H₄O）_x，质谱图表明其相对分子质量为136，则68x=136，故x=2，A的分子式为C₈H₈O₂，故答案为：C₈H₈O₂；
（2）A的不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，考虑含有苯环，已知该有机物中有四种不同化学环境的氢原子，
①若A 能发生银镜反应，不能发生水解反应，含有醛基，没有酯基，侧链为-OCH₃与-CHO，且处于对位，结构简式为：，
故答案为：；
②若A 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，侧链为-CH₃与-OOCH，且处于对位，结构简式为：，
故答案为：；
Ⅱ．A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以与银氨溶液发生反应，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-CH₂OH，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂COOH，G为OHC-CH₂COOH，H为NH₄OOCCH₂COONH₄，A与HBr发生加成反应生成C，则C为CH₃CHBrCOOH，C水解并酸化生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，F为七原子组成的环状结构，E与D发生酯化反应生成F，F结构简式为，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CHCOOH，故答案为：CH₂=CHCOOH；
（2）反应b是CH₃CH（OH）COOH与HOCH₂CH₂COOH发生酯化反应生成，G的结构简式为OHCH₂CH₂COOH，含有官能团为：羧基、醛基，
故答案为：酯化反应；羧基、醛基；
（3）D生成G 的化学方程式为：2 HOCH₂CH₂COOH+O₂

Cu

△

2 OHC-CH₂COOH+2H₂O，故答案为：2 HOCH₂CH₂COOH+O₂

Cu

△

2 OHC-CH₂COOH+2H₂O；
（4）由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（5）E为CH₃CH（OH）COOH，含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式为：n CH₃CH（OH）COOH

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n CH₃CH（OH）COOH

一定条件

+（n-1）H₂O．

点评：本题考查有机物的推断、限制条件同分异构体书写、官能团结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式书写等，是对有机化学知识的综合运用，是对学生思维能力的考查，Ⅱ中根据A的分子式及A的性质判断A的结构是解题的关键，注意根据D、G、H反应确定A与HBr发生加成反应产物，难度中等．