Question

（2010?江苏一模）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速．合成路线如下：

（1）B在核磁共振氢谱上有

3

种特征峰，C→D的反应类型是

取代反应

．
（2）C的结构简式为

； 
（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有

6

种．
①属于苯的衍生物，苯环上共有二个取代基；
②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体，并且有-NH₂基团．
（4）写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式：

．°
（5）现仅以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的过程

．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170°

CH₂=CH₂

高温高压

催化剂

+CH₂-CH₂[]n．

Answer 1

分析：由B可知A应为，与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，C为；以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，应首先制备CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，结合有机物的结构和性质解答该题，答题时注意把握题中转化关系判断反应特点．

解答：解：由B可知A应为，与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，C为；以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，应首先制备CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，
（1）B结构对称，含有3种不同的H，对比C→D的结构简式，C为，生成D，变化的是-NH₂→，应为取代反应，

故答案为：3；取代反应；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）B为，对应的同分异构体中：①属于苯的衍生物，苯环上共有二个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体，并且有-NH₂基团，说明分子中含有-COOH，可为-CH₂COOH和-NH₂，或-COOH和-CH₂-NH₂两类，各有邻、间、对三种同分异构体，共6种，
故答案为：6；
（4）与足量的NaOH溶液共热，可生成HOCH₂COONa和NaCl反应的方程式为，
故答案为：；
（5）以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，合成有机物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，应首先制备CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，
CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃与溴发生加成反应生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
则反应流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题涉及有机物的结构不是太复杂，答题中关键是要把握有机物的官能团的结构和性质，结合反应的转化特点进行判断．