Question

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素．其反应①如下（Ph-代表苯基 ）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为

 

，1mol 化合物Ⅲ完全燃烧消耗氧气

 

mol．
（2）化合物Ⅳ的结构简式为

 

，化合物V转化为化合物Ⅵ的反应类型为

 

．
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式

 

．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式

 

．
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据I的结构简式取代其分子式；根据1mol烃C_xH_y完全燃烧耗氧量为（x+

y

4

）mol计算；
（2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应；
（4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）₂同时去掉，将余下的基团相连即可．

解答： 解：（1）由化合物I的结构简式判断其分子式为C₈H₇Br；化合物Ⅲ分子式为C₈H₈，1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气为（8+

8

4

）mol=10mol，故答案为：C₈H₇Br；10；
（2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的结构简式为；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应，
故答案为：；加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应，化学方程式为
，
故答案为：；
（4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间，所以符合条件的化合物Ⅶ有2种为或，
故答案为：或；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）₂同时去掉，将余下的基团相连即可，所以该抗抑郁药物的结构简式，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，注意根据有机物的结构分析解答，需要学生具备扎实的基础与灵活运用知识的能力，难度中等．