Question

【题目】有机物A可用于合成具有特殊用途的有机物D和E，其中E属于酯类，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）C中官能团的名称为_________________________________________。

（2）A生成B的化学方程式为_____________________________________________。

（3）A生成E的化学方程式为______________________________________________。

（4）A有多种同分异构体，其中含有碳氧双键的同分异构体中，核磁共振氢谱吸收峰数目最少的结构简式是_______________________________________。

（5）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯（），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。_____

Answer 1

【答案】羟基、碳碳三键2 + O2 2 + 2H2O

【解析】

A为环己醇，环己醇A和邻羟基苯甲酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯E；环己醇A在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成环己酮B，则B的结构简式为；乙炔和钠在液氨条件下生成乙炔钠，乙炔钠和环己酮B在液氨条件下反应，产物经酸化后得到C为，C和COCl2及NH3经两步生成D，据此分析。

（1）根据以上分析，C为，所含官能团的为羟基、碳碳三键，

因此，本题正确答案为：羟基、碳碳三键；

（2）环己醇A在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成环己酮B，化学方程式为2 + O2 2 + 2H2O，

因此，本题正确答案为：2 + O2 2 + 2H2O；

（3）环己醇A和邻羟基苯甲酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯E，化学方程式为，

因此，本题正确答案为：；

（4）有一个不饱和度，由于碳氧双键也有一个不饱和度，所以含有碳氧双键的同分异构体为饱和一元醛或酮或烯醇或烯醚以及其他环醇或环醚等，其中核磁共振氢谱吸收峰数目最少的结构简式是（对称性较好，只有两种等效氢原子），

因此，本题正确答案为：；

（5）根据题给信息，采用逆合成法，若要合成1，3-丁二烯（），可以先制得，联系到所给原料为乙炔和甲醛，可利用乙炔钠和甲醛反应增长碳链，制取，按照这个思路，设计的合成路线为：

因此，本题正确答案为：。