Question

12．莫沙朵林F是一种镇痛药，可通过木聚糖A按以下路线合成：

（1）有机物B中官能团的名称为醛基、羟基．有机物C中的碳碳双键如何检验取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键．
（2）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ．存在四种不同化学环境的氢原子；
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ．能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（3）已知E+X→F为加成反应，写出该反应的化学方程式．
（4）已知．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 （1）化合物B中含氧官能团为醛基和羟基；可以用溴水检验碳碳双键，但溴水可以氧化醛基，应先用银氨溶液氧化醛基后再用溴水检验；
（2）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四种不同化学环境的氢原子，-OH与-OOCH处于对位，另外还有2个-CH₃，分别与-OH相邻，或者分别为-OOCH相邻；
（3）已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N-CH₃；
（4）发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成．

解答 解：（1）化合物B中含氧官能团为醛基和羟基；检验C中碳碳双键方法为：取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键，
故答案为：醛基、羟基；取少量C于试管中，先加入银氨溶液，加热，然后酸化后滴入溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键；
（2）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四种不同化学环境的氢原子，-OH与-OOCH处于对位，另外还有2个-CH₃，分别与-OH相邻，或者分别为-OOCH相邻，符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（3）已知E+X→F为加成反应，对比E与F的结构可知X为O=C=N-CH₃，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质等，题目综合性强，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力，题目难度中等．