Question

苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒．降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；②1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出33.6L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；（已知：RCOOH+NaHCO₃→RCOONa+CO₂+H₂O，2RCOOH+2Na→2RCOONa+H₂，2ROH+2Na→2RONa+H₂③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子处于五种不同的化学环境．回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式为

 

，分子中有

 

个羧基．
（2）写出苹果酸的结构简式

 

．
（3）若一个碳上边有四个不同的基团，就可以认为是手性碳原子，在苹果酸的结构简式中是否存在手性碳原子，若有请用*符号标出．标在（2）小题上．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）苹果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，相对分子质量不超过150，则O原子最大数目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，生成氢气为1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有1个-OH，综上所述苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸的相对分子质量=

5×16

59.7%

=134，根据C、H元素质量分数计算分子中C、H原子数目确定分子式；
（2）苹果酸分子含有2个-COOH、1个-OH，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子处于五种不同的化学环境，结合分子式书写其结构简式；
（3）根据（2）中苹果酸的结构简式进行判断．

解答： 解：（1）苹果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，相对分子质量不超过150，则O原子最大数目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，生成氢气为1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有1个-OH，综上所述苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸的相对分子质量=

5×16

59.7%

=134，则分子中C原子数目=

134×35.82%

12

=4，H原子数目=

134×4.48%

1

=6，则分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅；2；
（2）苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，苹果酸分子含有2个-COOH、1个-OH，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子处于五种不同的化学环境，则苹果酸的结构简式为，故答案为：；
（3）苹果酸的结构简式为，分子中连接羟醛的碳原子连接4个不同的原子灰基团，是手性碳原子，用*符号标出为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，属于计算型推断，确定分子含有O原子数目是关键，需要学生熟练掌握醇、羧酸的性质，题目难度中等．