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为有机原料,并以Br2等其他试剂制取,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注,已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。

解析:(1)原料要引入—COOH,从提示可知,只有碳链末端的—OH(伯醇)可氧化成—COOH,所以首先要考虑在引入—OH。

(2)引入—OH的方法:①与H2O加成;②转化成卤代烃,由卤代烃水解。

中,由于碳碳双键不对称,与H2O加成得到的是(叔醇),叔醇中—OH不能氧化成—COOH,所以应采用方法②。

答案:

说明:若将先脱水成再氧化的话,会使和—OH同时氧化,所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中,在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响,互相制约。本题中,在制备—COOH时,先将形式保护、掩蔽起来,待末端碳链上—OH氧化成—COOH后,再用脱水方法将演变过来。

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