Question

胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分．对其分子组成结构的研究发现：A的相对分子质量不超过150；其中碳的质量分数为80.60%，氧的质量分数为11.94%，A在空气中完全燃烧后产物只有CO₂和H₂O．
（1）A的分子式为

C₉H₁₀O

（2）红外光谱发现A中不含甲基，A遇FeCl₃溶液呈紫色，会使溴水褪色且1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr₂．另外A在适当条件下与硝酸反应生成的一硝基取代物只有两种，试写出A的结构简式

（3）在下面横线写出符合下列条件的A的全部同分异构体的结构简式：①的苯环上含有两个取代基②取代基位置与A相同③能发生银镜反应

．

Answer 1

分析：（1）A的相对分子质量不超过150，氧的质量分数为11.94%，则胡椒酚分子中最多含有氧原子数目为

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1个氧原子，故胡椒酚的相对分子质量=

16

11.94%

=134，分子中C原子数目=

134×80.6%

12

=9，则H原子数目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式为C₉H₁₀O；
（2）A的分子式为C₉H₁₀O，饱和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，则含有酚羟基，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr₂，A中苯环上的一硝基取代物只有2种，说明含有的酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式；
（3）A的同分异构体符合：能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环上含有两个取代基，则取代基为-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置与A相同，两个取代基处于对位，据此书写．

解答：解：（1）A的相对分子质量不超过150，氧的质量分数为11.94%，则胡椒酚分子中最多含有氧原子数目为

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1个氧原子，故胡椒酚的相对分子质量=

16

11.94%

=134，分子中C原子数目=

134×80.6%

12

=9，则H原子数目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式为C₉H₁₀O，
故答案为：C₉H₁₀O；
（2）A的分子式为C₉H₁₀O，饱和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，则含有酚羟基，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr₂，A中苯环上的一硝基取代物只有2种，说明含有的酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为，
故答案为：；
（3）A的同分异构体符合：能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环上含有两个取代基，则取代基为-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置与A相同，两个取代基处于对位，符合条件的A的同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、同分异构体书写等，难度中等，确定氧原子的数目是解题的关键，一般由物质的质量分数和式量确定物质的化学式，再由物质的性质确定物质的结构这类题型的处理方法通常是选择式量较大，百分含量相对较小的那种元素进行分析，结合题目条件求出对应物质的式量，然后再由质量分数求出对应的化学式，注意掌握官能团的性质．