Question

已知M（F）=90g?mol^-1，根据图示填空：

（1）图示中没有出现的反应类型有

 

；（填字母代号）
A．取代反应　　    B．加成反应        C．聚合反应
D．消去反应        E．氧化反应        F．还原反应
（2）E的结构简式为

 

；
（3）写出含有-COO-结构的A的所有同分异构体的结构简式

 

（4）写出I+H→J的化学方程式

 

；
（5）K与F互为同分异构体且具有相同的官能团，则K与浓硫酸共热生成的六元环状化合物的结构简式为

 

．

Answer 1

分析：A能与乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成B，则A中含有-OH，B能与银氨溶液反应，A能与新制氢氧化铜反应生成F，F能连续发生氧化反应，故A中至少有1个-OH、1个-CHO，则F中至少有1个-OH、1个-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基团相对分子质量=90-17-45=28，应为C₂H₄，故F为HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A为HOCH₂CH₂CHO，A与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂OH，A与乙酸发生酯化反应生成B为CH₃COOCH₂CH₂CHO，顺推可得C为CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D为CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在发生酯化反应生成E为．F发生氧化反应生成G为OHCCH₂COOH，进一步氧化生成H为HOOCCH₂COOH，与HOCH₂CH₂CH₂OH发生缩聚反应生成高分子化合物J，据此解答．

解答：解：A能与乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成B，则A中含有-OH，B能与银氨溶液反应，A能与新制氢氧化铜反应生成F，F能连续发生氧化反应，故A中至少有1个-OH、1个-CHO，则F中至少有1个-OH、1个-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基团相对分子质量=90-17-45=28，应为C₂H₄，故F为HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A为HOCH₂CH₂CHO，A与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂OH，A与乙酸发生酯化反应生成B为CH₃COOCH₂CH₂CHO，顺推可得C为CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D为CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在发生酯化反应生成E为．F发生氧化反应生成G为OHCCH₂COOH，进一步氧化生成H为HOOCCH₂COOH，与HOCH₂CH₂CH₂OH发生缩聚反应生成高分子化合物J，
（1）生成反应中，A到B，D到E，都为酯化反应，也属于取代反应，A到I为加成反应，也属于还原反应，A到F、F到G、G到H以及B到C，都属于氧化反应，H与I生成J为聚合反应，故没有涉及消去反应，
故答案为：D；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为，
故答案为：；
（3）A为HOCH₂CH₂CHO，含有-COO-结构所有同分异构体的结构简式：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃；
（4）I+H→J的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）K与HOCH₂CH₂COOH互为同分异构体且具有相同的官能团，则K为CH₃CH（OH）COOH，K与浓硫酸共热生成的六元环状化合物的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，由转化关系中反应条件确定F含有的官能团，结合其摩尔质量推断F的结构是推断的关键，再利用顺推法进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，需要学生熟练掌握官能团的性质及相互转化，难度中等．