Question

已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：
CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂

O3

H2O

CH₃CHO+OHC-CH₂CHO+HCHO；
CH₃-C≡C-C≡CH

O3

H2O

CH₃COOH+HOOC-COOH+HCOOH．
（1）化学式为C₁₀H₁₀的某烃，在臭氧作用下发生反应为：C₁₀H₁₀

O3

H2O

 CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，则此C₁₀H₁₀的结构简式为：

 

．
（2）有人尝试合成C₁₀H₁₀的饱和烃，你估计若能成功的话，其结构如何？试用线条表示分子中“碳架”的空间构型（不必写出C、H符号）

 

．
催化剂的研究使得许多物质出现新的化学反应．例如：2分子烯烃A在苯中用一特殊催化剂处理时生成两种新的烯烃B和C，2A

催化剂

B+C．填空或回答下列问题：
①若A为RCH=CHR’，B为RCH=CHR，写出上述化学方程式：

 

②对上述反应提出两种反应机理（竖线表示断键位置），机理a是；则机理b是
③根据课本学过的知识回答：采用何种方法能证明反应机理是a或b？答：

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由信息可知，双键上有H被氧化为醛，三键被氧化为-COOH；
（2）C₁₀H₁₀的饱和烃，只有C-C和C-H键；
（3）①若A为RCH=CHR’，B为RCH=CHR，为烯烃交换反应；
②C-C键断裂或C=C键断裂；
（3）利用同位素示踪法分析．

解答： 解：（1）由信息可知，双键上有H被氧化为醛，三键被氧化为-COOH，则C₁₀H₁₀

O3

H2O

 CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，此C₁₀H₁₀的结构简式为CH₃-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH₃，故答案为：CH₃-CH=CH-C≡C-CH=CH-C≡C-CH₃；
（2）C₁₀H₁₀的饱和烃，只有C-C和C-H键，用线条表示分子中“碳架”的空间构型为，故答案为：；
（3）若A为RCH=CHR’，B为RCH=CHR，为烯烃交换反应，该反应为2RHC=CHR’

催化剂

RHC=CHR+R’HC=CHR’，
故答案为：2RHC=CHR’

催化剂

RHC=CHR+R’HC=CHR’；
（4）机理a是C-C断裂，则机理b为，故答案为：；
（5）用同位素示踪法能证明反应机理是a或b，方法为利用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应，若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’，证明反应按机理b进行；若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’，证明反应按机理a进行，故答案为：同位素示踪法，用含重氢的烯烃RCD=CHR’进行反应，若产物有RCD=CDR和R’CH=CHR’，证明反应按机理b进行，若产物有RCD=CHR和R’CD=CHR’，证明反应按机理a进行．

点评：本题考查有机物的结构和性质，明确烯烃的性质及习题中的信息是解答本题的关键，侧重分析能力及知识迁移应用能力的综合考查，注意烯烃在有机合成中碳链变化及官能团变化，题目难度中等．