Question

具有相同分子式的一溴代烷，其水解产物在灼热铜丝的催化下可以氧化成4种不同结构的醛，则该一溴代烷的分子式为（　　）

A．C₃H₇Br

B．C₄H₉Br

C．C₅H₁₁Br

D．C₆H₁₃Br

Answer 1

分析：先确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将溴原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代烃，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛，据此即可解答；

解答：解：先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛．
A．丙烷有2中一溴代物，不可能生成4种醛，故A错误；
B．正丁烷两种一溴代物，异丁烷两种一溴代物，共4种，所以分子式为C₄H₉Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故B错误；
C．C₅H₁₁Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br 1-溴戊烷；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br 2-甲基-1-溴丁烷；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br 3-甲基-1-溴丁烷；CH₃C（CH₃）₂CH₂Br 2，2-二甲基-1-溴丙烷；被空气氧化生成4种不同的醛为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO 戊醛；CH₃CH₂CH（CH₃）CHO 2-甲基丁醛；CH₃CH（CH₃）CH₂CHO 3-甲基丁醛；CH₃C（CH₃）₂CHO 2，2-二甲基丙醛，故C正确；
D．C₆H₁₃Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃有13种，故D错误．
故选C．

点评：本题考查同分异构体的应用和卤代烃的水解、醇的氧化等知识，注意只有与羟基相连的碳原子上连有2个氢原子的醇才能被氧化醛，题目难度中等．