Question

化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：

（1）化合物B 中的含氧官能团为

 

和

 

（填官能团名称）．
（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是

 

（填序号）．
（3）A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有

 

种（不包括A本身）．
（4）A物质与NaOH 溶液反应的化学方程式为

 

．
（5）实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为

 

．
（6）已知：．化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）根据B的结构简式，含有-O-、-CHO；
（2）根据以上分析判断反应类型；
（3）A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应则含有醛基，据此分析；
（4）A是，酚羟基具有酸性与NaOH 溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H₂O；
（5）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO；
（6）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物．

解答： 解：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）根据B的结构简式，含有-O-、-CHO，名称分别为醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（2）根据以上分析可知①③⑤为取代反应，故答案为：①③⑤；
（3）A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应则含有醛基，所以可以是、，还可能为共3种；故答案为：3；
（4）A是，酚羟基具有酸性与NaOH 溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H₂O，故答案为：+NaOH→+H₂O；
（5）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO，则X的结构简式为，
故答案为：；
（6）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（6）为解答的难点，注意结合信息来分析解答．