Question

咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl₃溶液反应显紫色。

（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为_________________________。

（2）咖啡酸可以发生的反应是_______________（填写序号）。

①氧化反应  ②加成反应  ③酯化反应  ④加聚反应  ⑤消去反应

（3）咖啡酸可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为_____________________________。

（4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况）_______________mL。

（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为____________________________________________________。

Answer 1

（1）羧基、羟基

（2）①②③④

（3）

（4）448

（5）

解析：（1）由A能与FeCl₃溶液反应显紫色，可知A含酚—OH和苯环。由A能与NaHCO₃反应，可知A含—COOH。由A能与Br₂的CCl₄溶液反应，可知A含C=C。A所含含氧官能团有羧基和酚羟基。（2）咖啡酸因含C=C而能发生氧化反应、加成反应、加聚反应，因含羧基而能发生酯化反应。咖啡酸不含能发生消去反应的官能团。（3）咖啡酸（A）转化为C的两步反应都是Na⁺取代—COOH和酚—OH中的H原子，将C(C₉H₅O₄Na₃)中的Na⁺再替换为H原子，可得咖啡酸的分子式为C₉H₈O₄。该分子式的不饱和度为6，则其不饱和片断有1个苯环、1个—COOH和1个C=C。再结合题给其他条件，可确定咖啡酸的结构简式为。（4）关系式—COOH—CO₂，n(CO₂)=n(—COOH)= =0.02 mol，V(CO₂)=22.4 L·mol^-1×0.02 mol=0.448 L,即448 mL。（5）蜂胶水解生成咖啡酸和芳香醇，可知其含结构片断，该结构片断的不饱和度为6，而蜂胶分子式总的不饱和度为10，可知蜂胶所含另一来自醇的结构片断具有的不饱和结构仅1个苯环，结合其对应芳香醇有8个C原子和无甲基的事实，可确定此片断为，则蜂胶的结构简式为。由咖啡酸跟该芳香醇生成蜂胶的化学方程式为：