Question

（1）具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使溴的四氯化碳溶液退色．1mol A和1mol NaHCO₃能完全反应，则A的结构简式是

 

．写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式

 

、

 

．
（2）化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%．B在Cu的催化作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是

 

．物质B的核磁共振氢谱（NMR）会产生

 

个吸收峰，峰值比例为

 

．
（3）D是由A和B反应生成的酯，相应反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机物实验式和分子式的确定

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）使Br₂的四氯化碳溶液褪色，且1mol A和1mol NaHCO₃能完全反应，说明分子结构中含有一个羧基，则该有机物分子中含碳碳双键和-COOH，据此写出具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂的结构简式；然后写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式；
（2）根据化合物B的相对分子量、各元素的质量分数确定其分子式，然后根据B的氧化产物C的性质确定Bd的结构简式，根据B的结构简式中氢原子种类确定核磁共振氢谱中吸收峰的数目及峰值比例；
（3）根据A、B的结构简式及酯化反应原理写出反应的化学方程式．

解答： 解：（1）具有支链的某化合物的分子式为C₄H₆O₂，其可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，1mol A和1mol NaHCO₃能完全反应可知分子结构中含有1个羧基，含碳碳双键、-COOH，有支链则含1个甲基，其结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH；
与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式有：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH；
（2）分子式中N（C）=

60×60%

12

=3、N（H）=

60×13.3%

1

=8、N（O）=

60-12×3-8

16

=1，故该有机物的分子式为：C₃H₈O，在催化剂Cu的作用下被氧化后的产物C能发生银镜反应，则羟基在末尾碳原子上，其结构简式为：CH₃CH₂CH₂OH；
该有机物分子中含有4种等效H，则其核磁共振氢谱中含有4组峰，其峰值分别为：3：2：2：1，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；4；3：2：2：1；
（3）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，二者能够发生酯化反应，反应的化学方程式为：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．

点评：本题考查了有机物分子式的计算、同分异构体的书写、酯化反应原理、核磁共振氢谱等知识，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确酯化反应原理，能够正确书写反应的化学方程式．