Question

3．F为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜，F的一种合成路线如下：

已知下列信息：
①C苯环上有两个取代基互为邻位．
②E有两个互为对位的取代基，且E与A互为同系物，E的核磁共振氢谱有4个峰．
（1）A的名称为苯酚；
（2）B中的官能团有羟基（写名称）；
（3）D+E→F的反应类型是酯化（取代）反应；
（4）写出C→D反应的化学方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）F的结构简式为；
（6）E的同分异构体中，苯环上有两个取代基且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构有11种（不含本身）．

Answer 1

分析 C能与氢氧化铜发生氧化反应，说明C中有醛基，C苯环上有两个取代基互为邻位，根据C的分子式可知，C为，根据题中各物质的分子式及转化关系和转化条件可推知，B为，A为，C氧化得D为，E有两个互为对位的取代基，且E与A互为同系物，E的核磁共振氢谱有4个峰，根据E的分子式可知E为，结合F的分子式可知，E和D发生酯化反应得F为，据此答题；

解答 解：C能与氢氧化铜发生氧化反应，说明C中有醛基，C苯环上有两个取代基互为邻位，根据C的分子式可知，C为，根据题中各物质的分子式及转化关系和转化条件可推知，B为，A为，C氧化得D为，E有两个互为对位的取代基，且E与A互为同系物，E的核磁共振氢谱有4个峰，根据E的分子式可知E为，结合F的分子式可知，E和D发生酯化反应得F为，

（1）根据上面的分析可知，A为，A的名称为苯酚，
故答案为：苯酚；
（2）B为，B中的官能团有羟基，
故答案为：羟基；
（3）根据上面的分析可知，D+E→F的反应类型是酯化（取代）反应，
故答案为：酯化（取代）反应；
（4）C为，D为，C→D反应的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2；
（5）根据上面的分析可知，F的结构简式为 ，
故答案为：；

（6）E为，E的同分异构体中，苯环上有两个取代基且能与FeCl₃溶液发生显色反应，即苯环上有酚羟基，该结构可以是苯环上连有-OH和-CH₂CH₂CH₂CH₃，或-OH和-CH（CH₃）CH₂CH₃，或-OH和-CH₂CH（CH₃）₂，或-OH和-C（CH₃）₃，每种结构都有邻间对三种，所以共有12种，除去本身还有11种，
故答案为：11．

点评 本题以防晒霜水杨酸酯的合成为载体，主要考查有机物结构简式的推断、方程式的书写、官能团的判断、反应类型的判断、同分异构体的种数判断等考点，难度中等．