Question

6．（1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如图1所示，根据如图2模型写出萨罗的结构简式：

萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸），同时符合下列四个
要求的水杨酸的同分异构体有二种，写出其中一种的结构简式．
①含有苯环   ②能发生银镜反应，不能发生水解反应   ③有二个羟基直接与苯环相连
④苯环上只能生成两种一氯代物．
（2）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如上右图，由苯丙酸诺龙的结构推测，分子式为C₂₇H₃₄O₃，含有3种官能团．
（3）含有一种官能团的化合物A相对分子质量不超过100，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中碳、氢元素的质量分数之和为47.63%．A的分子式是C₃H₈O₃，其结构简式是．

Answer 1

分析 （1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环；
水杨酸为，同分异构体符合：①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，即含有醛基，而没有酯基； ③有二个羟基直接与苯环相连；
④苯环上只能生成两种一氯代物，则3个取代基相邻且-CHO处于2个羟基之间，或3个取代基处于间位；
（2）由结构可知，1个分子中含有27个C原子，34个H原子，3个O原子；含有C=C，-COOC-，-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-；
（3）单官能团化合物A的相对分子质量不超过100，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中碳、氢元素的质量分数之和为47.63%，假设相对分子质量为100，则含O为$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C为$\frac{100×47.63%}{12}$≈3，含单一官能团为-OH，应为醇．

解答 解：萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环．所以萨罗的结构简式；
水杨酸为，同分异构体符合：①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，即含有醛基，而没有酯基； ③有二个羟基直接与苯环相连；
④苯环上只能生成两种一氯代物，符合条件的同分异构体有如下两种：，
故答案为：；；
（2）由结构可知，1个分子中含有27个C原子，34个H原子，3个O原子，则分子式为C₂₇H₃₄O₃；该有机物分子中含有C=C、-COOC-、-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，共3种官能团，
故答案为：C₂₇H₃₄O₃；3；
（3）单官能团化合物A的相对分子质量不超过100，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中碳、氢元素的质量分数之和为47.63%，假设相对分子质量为100，则含O为$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C为$\frac{100×47.63%}{12}$≈3…8，含单一官能团为-OH，应为醇，分子式应为C₃H₈O₃，结构简式为，
故答案为：C₃H₈O₃；．

点评 本题考查有机物结构与性质、有机物分子式的推断、同分异构体等，需要学生熟练掌握官能团的性质以及同分异构体的判断方法，难度中等．