Question

【题目】化合物G是一种广谱镇痛药，在实验室中合成路线如下(部分反应条件和产物已略去)

(1)A的名称为___________(用系统命名法命名)

(2)由B生成C及由C生成D的反应类型分别为___________、___________。

(3)E的结构简式为______________________。

(4)写出F与NaOH溶液反应的化学方程式_________________________________。

(5)R是G的同分异构体，已知R能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，苯环上有三个取代基，核磁共振氢谱中峰的面积之比为12：2：2：1：1，写出符合条件的两种R的结构简式____________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以苯、甲醇和乳酸()为原料设计合成 (其它无机试剂任选)。_____________________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇 取代反应 加成反应

【解析】

本题主要考查有机物命名、反应类型的判断、官能团转化的理解和对应方程式的书写以及苯环上取代物的同分异构体的书写技巧。

（1）由A→B发生取代反应，故A名称为2-甲基-1-丙醇；

（2）B→C，异丁基取代苯环上的氢，发生取代反应；C→D，羰基中碳氧双键被打开，发生加成反应；

（3）综合D、E、F，可知先将-OH消去后再加成符合题意，故E为；

（4）F中含有酯基，可发生皂化反应：；

（5）R能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则R中有羧基，苯环上有三个取代基，核磁共振氢谱中峰的面积之比为12：2：2：1：1，考虑对称结构，符合题意的有；

（6）先将乳酸分子中的羟基氧化，引入羰基，再与甲醇发生酯化反应，最后结合题干中C→D的反应即可合成产品。具体合成路线如下：。