Question

9．卤代烃和醇均可看作烃分子中的氢原子被取代的衍生物．

（1）分子式为C₅H₁₁O且与金属钠发生反应的放出H₂的化合物有（不考虑立体异构）8种．
（2）某化合物的A分子式为C₅H₁₁Cl，分析数据表明：分子中有两个-CH₃、两个-CH₂-、一个  和一个-Cl．它的可能的结构有4种，写出其中一种的结构简式CH₃CH₂CH₂CHClCH₃．

Answer 1

分析 （1）分子式为C₅H₁₂O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，可以看作羟基取代戊烷形成的醇，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，结合等效氢判断；
（2）C₅H₁₁Cl为戊烷的一氯代物，判断和书写烷烃的一氯代物的异构体可以按照以下步骤来做：先确定烷烃的碳链异构，即烷烃的同分异构体． 找出等效的氢原子． 根据先中心后两边的原则，将氯原子逐一去代替氢原子．据此判断符合条件的同分异构体数目．

解答 解：（1）分子式为C₅H₁₂O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，可以看作羟基取代戊烷形成的醇，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃分子中有3种H原子，被-OH取代得到3种醇；
CH₃CH₂CH（CH₃）₂分子中有4种H原子，被-OH取代得到4种醇；
C（CH₃）₄分子中有1种H原子，被-OH取代得到1种醇；
所以该有机物的可能结构有8种，故答案为：8；
（2）戊烷的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
其中CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃符合条件．
若为，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；
CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
其中CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃符合条件．

若为，一氯代物：CH₃C（CH₃）₂CH₂Cl，不符合条件．
故符合条件有4种．任意写出一种同分异构体；
故答案为：4；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃．

点评 本题考查有机物的推断、同分异构体的书写等，难度中等，可以利用烃基异构判断，但相对羟基取代复杂．