Question

A、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C₄H₇O₂Br，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，质谱图表明B的相对分子质量为188．A和B存在如下转化关系：

已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定．
请回答：
（1）C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（2）A的结构简式是

CH₃COOCHBrCH₃

．
（3）B的分子式是

C₁₂H₁₂O₂

．
（4）F具有如下特点：①具有弱酸性；②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种；④除苯环外，不含有其他环状结构．写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式：

（任写两种）

．

Answer 1

分析：C、D都能转化成E，说明C、D含有的碳原子数相等，都含有2个碳原子，C能与新制备氢氧化铜反应，C为CH₃CHO，E为CH₃COOH，则D为CH₃COONa，结合A的分子式以及题给信息可知A为CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明分子中C、H原子数相等，质谱图表明B的相对分子质量为188，设分子式为C_nH_nO₂，则13n+32=188，n=12，则分子式为C₁₂H₁₂O₂，则F的分子式为C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：C、D都能转化成E，说明C、D含有的碳原子数相等，都含有2个碳原子，C能与新制备氢氧化铜反应，C为CH₃CHO，E为CH₃COOH，则D为CH₃COONa，结合A的分子式以及题给信息可知A为CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，说明分子中C、H原子数相等，质谱图表明B的相对分子质量为188，设分子式为C_nH_nO₂，则13n+32=188，n=12，则分子式为C₁₂H₁₂O₂，则F的分子式为C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，
（1）C为CH₃CHO，与氢氧化铜反应的方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）由以上分析可知A为CH₃COOCHBrCH₃，故答案为：CH₃COOCHBrCH₃；
（3）B的分子式是C₁₂H₁₂O₂，故答案为：C₁₂H₁₂O₂；
（4）F的分子式为C₁₀H₁₀O，Ω=

2×10+2-10

2

=6，①具有弱酸性，应含有酚羟基；
②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种，应为对称结构；④除苯环外，不含有其他环状结构，分子中应含有1个C≡C或2个C=C，则可能的结构为，
故答案为：（任写两种）．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意以C和D为解答该题的突破口进行推断，注意把握题给信息，为解答该题的关键，易错点为（4），注意把握有机物同分异构体的结构和性质特点．