从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品.合成路线如图:提示:FeHCl根据上述信息回答:(1)请写出Y中含氧官能团的名称: (2)写出反应③的反应类型: (3)写出下列反应的化学方程式:① ⑥ (4)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体.在浓硫酸的作用下I和J分别生成和.鉴别I和J的试剂为．(5)G的同分异构体中.满足下列条� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如图：

提示：

HCl

根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：

（2）写出反应③的反应类型：

（3）写出下列反应的化学方程式：①

⑥

（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为

．
（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有

种．①能发生银镜反应 ②能与氯化铁溶液发生显色反应
，其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，请写出其结构简式

（写一种）．
（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（

）制得．请写出以L为原料制得M的合成路线流程图（无机试剂任用）．流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH
L（

）→

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）由B→C可知B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂．由Y的结构简式，结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：

，E为

，F为

，G为

；
（4）由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别；
（5）

的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，再确定-CHO的位置；
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构；
（6）A（

）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（

）制得，则K为

，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M．

解答： 解：由B→C可知B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂．由Y的结构简式，结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A为：

，E为

，F为

，G为

，
（1）由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）反应③是

发生取代反应生成

，故答案为：取代反应；
（3）反应①的方程式为：

，
反应⑥的方程式为：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O，
故答案为：

；
HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃↑+2H₂O；
（4）由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl₃溶液或溴水；
（5）

的同分异构体满足：①能发生银镜反应，含有醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应
，说明含有酚羟基，可以含有2个侧链：-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，2个-OH有邻、间、对三种排列，-CHO的位置分别有2种，3种，1种，故符合条件的同分异构体共有9种；
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1：2：2：1，可以含有2个侧链-OH、-OOCH，且处于对位，可以含有三个侧链：2个-OH、1个-CHO，为对称结构，结构简式为：

等，
故答案为：9；

等；
（6）A（

）的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（

）制得，则K为

，则以L为原料制得M路线为：L在碱性条件条件下发生水解反应，再用稀硫酸酸化得到K，K在一定条件下发生缩聚反应得到高聚物M，合成路线流程图为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机推断与合成，注意根据C与Y的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案

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．
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③重复以上实验1～2次
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；
（2）以上实验方案中滴定终点锥形瓶内溶液的颜色变化为

；
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，检验溶液是否合格最合适的试剂是

；
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