Question

【题目】化合物H是一种光伏材料中间体。工作室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列问题

(1)B所含官能团名称为___________。

(2)由B生成C和E生成F的反应类型分别为___________、___________。

(3)D的结构简式为___________。

(4)由A生成B的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，符合要求的X的结构有___________种，写出其中一种结构简式___________。

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路线(无机试剂在用)(合成路线示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ______________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 氧化反应 取代反应（或酯化反应） 4种

【解析】

芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为，则B为，B发生氧化反应、酸化得到C为．C与溴发生加成反应得到D为，D发生消去反应、酸化得到E为．E与乙醇发生酯化反应生成F为．结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为，以此解答(1)~(5)；

(6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH。

(1)由分析可知，B为，所含官能团名称为碳碳双键和醛基。

(2)发生氧化反应生成的C为；E为，其与乙醇发生酯化反应生成的F为，反应类型为取代反应；

(3)由分析可知D的结构简式为；

(4)A为，与乙醛在NaOH的水溶液中发生反应生成的B为，反应的化学方程式为；

(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，符合条件的结构有4种，分别是；

(6)利用信息①增长碳链，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，再与氢气发生反应得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH．合成路线流程图为：。