Question

已知有机物A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，且A中碳的质量分数为82.8%；B、C分别为A的一种一氯代物．A～I物质有如图所示的转化关系（反应中生成的无机物已略去）．

回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

；
（2）F中含有的官能团名称为

 

；
（3）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式

 

；
（4）C→D的化学方程式为

 

；
（5）E+H→I的化学方程式为：

 

；
（6）G可发生银镜反应，3.6g G与足量银氨溶液完全反应，生成Ag的质量为

 

g．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，则A属于烷烃，设其分子式为C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，则

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式为C₄H₁₀，由于A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，可推知A为CH（CH₃）₃，与氯气发生一氯取代生成B、C，其中C的水解产物能连续发生氧化反应，则C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B为ClC（CH₃）₃，B或C发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）₂，B发生水解反应生成E为HOC（CH₃）₃，C发生水解反应生成F为（CH₃）₂CHCH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₂CHCHO，G发生氧化反应生成H为（CH₃）₂CHCOOH，E与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）A属于烷烃，分子式为C₄H₁₀，A的结构简式为CH（CH₃）₃；
（2）根据F为（CH₃）₂CHCH₂OH分析解答；
（3）D为CH₂=C（CH₃）₂，含有碳碳双键能发生加成反应；
（4）C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，D为CH₂=C（CH₃）₂，C→D为卤代烃发生消去反应；
（5）E为HOC（CH₃）₃与H（CH₃）₂CHCOOH发生酯化反应生成I为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃；
（6）G为（CH₃）₂CHCHO，根据（CH₃）₂CHCHO～2Ag关系式求解；

解答： 解：A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，则A属于烷烃，设其分子式为C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，则

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式为C₄H₁₀，由于A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，可推知A为CH（CH₃）₃，与氯气发生一氯取代生成B、C，其中C的水解产物能连续发生氧化反应，则C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B为ClC（CH₃）₃，B或C发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）₂，B发生水解反应生成E为HOC（CH₃）₃，C发生水解反应生成F为（CH₃）₂CHCH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₂CHCHO，G发生氧化反应生成H为（CH₃）₂CHCOOH，E与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₄H₁₀，结构简式为：CH（CH₃）₃，
故答案为：CH（CH₃）₃；
（2）F为（CH₃）₂CHCH₂OH，含有官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（3）D为CH₂=C（CH₃）₂，一定条件下发生加聚反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，D为CH₂=C（CH₃）₂，C→D为卤代烃发生消去反应，化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（5）E为HOC（CH₃）₃与H（CH₃）₂CHCOOH发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢原子，所以E+H→I的化学方程式为：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O，
故答案为：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O；
（6）（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

（CH₃）₂CHCCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
设3.6g（CH₃）₂CHCHO与足量银氨溶液完全反应，生成Ag的质量为mg，则：
（CH₃）₂CHCHO～2Ag
 72           2×108
3.6g           m g
所以，72：2×108=3.6g：m g
解得m=10.8，
故答案为：10.8；

点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、卤代烃、羧酸、酯的性质与转化，计算确定A的结构简式是关键，再结合官能团的性质利用顺推法推断，题目难度中等．