Question

16．利用所学的有关知识设计以下有机合成路线，并说明在合成中你是通过怎样的反应完成官能团转化或碳链增长的（除指定的起始物外，其他试剂可自行选用）．
（1）从1-溴丙烷制取2-丙醇；
（2）由溴乙烷合成1-丁炔．

Answer 1

分析 （1）先根据卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃，再利用烯烃与溴化氢发生加成反应得到2-溴丙烷，2-溴丙烷在碱性条件下水解生成2-丙醇；
（2）先根据卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃，再利用烯烃与卤素单质发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应即可得到产物来书写方程式．

解答 解：（1）CH₃CH₂CH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂与溴化氢发生加成反应CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应：CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr，
答：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr；
（2）CH₃CH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂与溴水发生加成反应：CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr，
答：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr．

点评 本题结合有机物的结构和性质考查了有机物的合成，明确常见的反应类型、物质结构与性质的关系、掌握官能团的性质是解题的关键，题目难度中等．