Question

1.06g某有机物A完全燃烧，得到1.792L（标准状况）CO₂和0.90g H₂O，该有机物相对于氧气的密度为3.31．
（1）求该有机物的分子式；
（2）若该有机物有如下性质：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②不能与溴水发生反应；③它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物．写出该有机物可能的结构简式．

Answer 1

分析：（1）结合1.792L（标准状况）CO₂和0.90g H₂O，根据C原子、H原子守恒，计算出1.06g有机物A中C元素、H元素的质量，判断有机物A是否含有O元素，据此计算有机物A中各元素的原子个数比，即求出有机物A的实验式；
再根据有机物A相对于氧气的密度，求出有机物A的相对分子质量，结合有机物A的实验式，求出有机物A的分子式．
（2）有机物A不能与溴水发生反应，说明分子中不含不饱和键，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物，结合（1）中有机物A的分子式，写出符合条件的有机物A可能的结构简式．

解答：解：（1）1.792L（标准状况）CO₂的物质的量为

1.792L

22.4L/mol

=0.08mol，所以1.06g有机物A中n（C）=n（CO₂）=0.08mol．
0.90g H₂O的物质的量为

0.9g

18g/mol

=0.05mol，所以1.06g有机物A中n（H）=2n（H₂O）=0.05mol×2=0.1mol．
所以，1.06g有机物A中C元素的质量为0.08mol×12g/mol=0.96g，
1.06g有机物A中H元素的质量为0.1mol×1g/mol=0.1g．
C元素与H元素的总质量为0.96g+0.1g=1.06g，等于有机物A的质量，所以有机物A只含C、H两种元素，为烃．
C原子与H原子个数比为0.08mol：0.1mol=4：5，所以有机物A的实验式为C₄H₅．
有机物A的相对分子质量为Mr（A）=32×3.31=106，
令有机物A的分子式为（C₄H₅）_x，所以（12×4+1×5）x=106，解得x=2，所以有机物A的分子式为C₈H₁₀．
答：有机物A的分子式为C₈H₁₀．
（2）有机物A的分子式为C₈H₁₀，不饱和度为

8×2+2-10

2

=4，且有机物A不能与溴水发生反应，说明分子中不含不饱和键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子组成符合苯的同系物通式，应为苯的同系物，侧链为一个乙基或两个甲基．
若侧链为一个乙基，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有邻、间、对3种硝基化合物；
若侧链为两个甲基，则对应有机物A可能为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯．当为邻二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有2种；当为间二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有3种；当为对二甲苯，它发生硝化反应引入1个硝基时，产物有1种．所以有机物A为对二甲苯，结构简式为

答：有机物A的结构简式为．

点评：本题考查有机物分子式的确定、限制条件同分异构体的书写，题目中等，注意把握题中信息．判断有机物中是否含有氧元素容易忽略．