Question

【题目】下图是实验室制备溴乙烷的装置(已知溴乙烷的沸点38.4℃)。步骤如下:

①检查装置的气密性,向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水;

②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇(密度为0.789g/cm3)、28mL78%浓硫酸,然后加入研细的23g溴化钠和几粒碎瓷片;

③小心加热,使其充分反应。

已知:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4

请回答下列问题:

(1)写出烧瓶中制备溴乙烷的化学方程式___________________________________。

(2)在大烧杯加入冰水的作用是____________________________________。溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性,其原因是_________________________。反应一段时间后，U型管内可观察到的现象是___________________________。

(3)反应时若温度过高会有副反应发生，写出发生有机副反应的化学方程式________。(任写一个)

(4)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,最好选择下列试剂中的__________(填序号)

A.H2O B.CCl4 C.Na2SO3溶液 D.NaOH溶液

除杂所需的主要玻璃仪器是__________________(填仪器名称)。要进一步制得纯净的溴乙烷，可再用水洗，然后加入无水CaCl2，再进行_________________(填操作名称)。

(5)最后制得溴乙烷产品14.2g，求上述实验中溴乙烷的产率为____________

Answer 1

【答案】CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 冷却生成的溴乙烷，防止生成的溴乙烷挥发 乙醇可与H2O分子间形成氢键,而溴乙烷不能 有油状液体生成 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O或2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O C 分液漏斗 蒸馏 80%

【解析】

从反应原理来看，溴化钠与浓硫酸反应生成HBr，乙醇与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷。从题给的溴乙烷沸点数据可知要加入冰水进行溴乙烷的收集。溴乙烷中混有的杂质为溴单质，除杂试剂的选择，要考虑利用各物质的性质差异。

(1)已知:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4，则烧瓶中的溴化氢和乙醇反应生成溴乙烷，化学方程式为：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O；

(2)已知溴乙烷的沸点38.4℃，加热时生成的溴乙烷被蒸馏出来，故U形管外冰水的作用是使其冷却，减少溴乙烷挥发；乙醇可以与水形成分子间氢键而溴乙烷不能，所以溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性；溴乙烷为无色油状液体，则U型管内的现象是：有油状液体生成；

(3)温度过高会产生乙烯或者乙醚，化学方程式为：

CH3CH2OH CH2=CH2+H2O或2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O；

(4) 溴乙烷溶解溴单质的能力强于水，不选择水，A项排除；

四氯化碳与溴和溴乙烷相互溶解，无法除去溴单质，B项排除；

亚硫酸钠与溴单质发生氧化还原反应，可除去溴单质，C项正确；

主要成分溴乙烷能和氢氧化钠水溶液能发生水解反应，D项排除；综上选择C项；

分液所需的主要玻璃仪器是分液漏斗；经氯化钙干燥后溴乙烷中含有一定量的乙醇、乙醚等有机物杂质，可以利用其沸点的差异，可采用蒸馏法分离；

(5)乙醇和溴化氢1：1反应。分别计算乙醇与溴化钠的物质的量:n(C2H5OH)=0.789 g/cm3×10 mL×0.95÷46g/mol=0.16mol，n(NaBr)=23g÷103g/mol=0.22mol，得乙醇的量小于溴化钠的量，所以计算产率选择乙醇的量进行计算。理论可生成溴乙烷的质量为：0.16mol×109g/mol=17.44g，实际生成溴乙烷质量为14.2g，所以产率为：14.2g÷17.44g≈80％。