Question

10．某烃A 0.2mol 在氧气中完全燃烧后，生成CO₂、H₂O各1.2mol．回答下列问题：
（1）烃A的分子式为C₆H₁₂．
（2）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为．
（3）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂加成生成3-甲基戊烷，烃A可能的结构有4种（包括顺反异构）．
（4）若烃A能使溴水褪色，在一定条件下与HBr加成，其加成产物只有一种，烃A可能的结构简式有CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

Answer 1

分析 （1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根据原子守恒确定烃A分子中C、H原子数目，可知烃A分子式为C₆H₁₂，
（2）烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷；
（3）烃A能使溴水褪色，含有1个C=C双键，在催化剂作用下，与H₂加成生成3-甲基戊烷，相邻C原子上各去掉1个H原子，还原C=C双键可得A的结构简式；
（4）若烃A能使溴水褪色，含有1个C=C双键，在一定条件下与HBr加成，其加成产物只有一种，则烃A的结构关于碳碳双键对称．

解答 解：（1）0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根据原子守恒确定A分子中C原子数目为$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6、H原子数目为$\frac{1.2mol×2}{0.2mol}$=12，故烃A分子式为C₆H₁₂，故答案为：C₆H₁₂；
（2）烃A分子式为C₆H₁₂，烃A不能使溴水褪色，不含不饱和键，在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，A为环己烷，结构简式为，故答案为：；
（3）烃A能使溴水褪色，含有1个C=C双键，在催化剂作用下，与H₂加成3-甲基戊烷，则A的结构简式为CH₂=CHCH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH=C（CH₃）CH₂CH₃（含有顺反异构），CH₂=C（CH₂CH₃）₂，故包含顺反异构共有4种，故答案为：4；
（4）若烃A能使溴水褪色，含有1个C=C双键，在一定条件下与HBr加成，其加成产物只有一种，则烃A的结构关于碳碳双键对称，可能结构简式为：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，题目涉及烯烃的性质、同分异构体等，难度中等，注意（3）中根据加成反应原理，利用还原C=C双键法进行书写．