Question

在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂-）：

乙醇酸的合成：
CH₃COOH

Cl2

催化剂

Cl-CH₂COOH

NaOH

△

A

H+

HOCH₂COOH
（1）物质4的分子式是

 

，吲哚乙酸的含氧官能团的名称是

 

；
（2）邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外，还有另外一种有机物是

 

，该反应的反应类型是

 

；
（3）生成物质A的化学方程式是

 

；
（4）已知乳酸的结构简式为，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）

 

：
（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数，可确定分子式，含有的官能团为羧基；
（2）邻硝基甲苯与草酸二乙酯的反应为取代反应，根据官能团的转化判断；
（3）Cl-CH₂COOH在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应生成和中和反应；
（4）吲哚和乳酸发生取代反应；
（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体中，应含有氨基和羧基．

解答： 解：（1）由有机物结构简式可知物质4的分子式为C₉H₇NO₂，吲哚乙酸的含氧官能团为羧基，故答案为：C₉H₇NO₂；羧基；
（2）由官能团的转化可知邻硝基甲苯与草酸二乙酯的反应为取代反应，出生成物质3之外还生成CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂OH（或乙醇）；取代反应；
（3）Cl-CH₂COOH在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应生成和中和反应，反应的方程式为ClCH₂COOH+2NaOH

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案为：ClCH₂COOH+2NaOH 

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
（4）由反应可知，吲哚和乳酸发生取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体中，应含有氨基和羧基，结构简式为（或间、对位），
故答案为：（或间、对位）．

点评：本题考查有机合成，涉及有机物的结构和性质的多角度的考查，为高频常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，难度不大．