Question

A～H均为有机化合物，它们之间的转化关系如图所示

已知：①反应 
②E既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气．
③核磁共振氢谱表明G分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1
（1）A的名称（系统命名法）

 

．
（2）B生成C的反应类型为

 

．
（3）D中含氧官能团的名称为

 

．
（4）由E生成F的第一步反应化学方程式为

 

．与F具有相同官能团的F的同分异构体还有

 

种．（填数字）
（5）由A生成H的化学方程式为

 

．
（6）G的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：E既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明E中含有醛基和醇羟基，E氧化生成F，由F、G的分子式可知F脱去1分子水生成G，核磁共振氢谱表明G分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F不可能是F发生消去反应生成（消去产物会有4个吸收峰），应是形成五元环酯，则F中羟基连接在端碳原子上，可推知CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，故B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E为HOCH₂CH₂CH₂CHO，F为HOCH₂CH₂CH₂COOH，G为，由反应信息①，结合相对分子质量可知2分子CH₂=CH-CH=CH₂发生加成反应生成六元环化合物H为，据此解答．

解答： 解：E既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明E中含有醛基和醇羟基，E氧化生成F，由F、G的分子式可知F脱去1分子水生成G，核磁共振氢谱表明G分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F不可能是F发生消去反应生成（消去产物会有4个吸收峰），应是形成五元环酯，则F中羟基连接在端碳原子上，可推知CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂发生的是1，4-加成，故B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E为HOCH₂CH₂CH₂CHO，F为HOCH₂CH₂CH₂COOH，G为，由反应信息①，结合相对分子质量可知2分子CH₂=CH-CH=CH₂发生加成反应生成六元环化合物H为，
（1）A为CH₂=CH-CH=CH₂，名称（系统命名法）为：1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）B生成C发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应，故答案为：水解反应或取代反应；
（3）D为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含氧官能团的名称为：羟基，故答案为：羟基；
（4）由E生成F的第一步反应化学方程式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
与F（HOCH₂CH₂CH₂COOH）具有相同官能团的F的同分异构体还有：，共有4种，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；4；
（5）由A生成H的化学方程式为：，故答案为：；
（6）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机推断，难度中等，A到F的系列转化中碳骨架不变，根据E的性质与G的核磁共振氢谱判断G的结构，进而确定A与溴发生1，4-加成反应，较好地考查学生的分析推理能力．