Question

18．由丁炔二醇可以制备1，3丁二烯，请根据如图的合成路线图填空：

（1）写出各反应的反应条件及试剂：XNi作催化剂、加热、H₂；Y稀H₂SO₄作催化剂、加热（或酸性条件下、加热）、HBr；ZNaOH的乙醇溶液、加热．
（2）写出A、B的结构简式：AHOCH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化的关系及条件，A在浓硫酸作用下发生消去反应，应为醇的消去，根据1，3-丁二烯的结构可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；该反应应为丁炔二醇与氢气的加成反应，反应的试剂及条件为氢气、催化剂；A生成B为取代反应，B发生消去反应得1，3-丁二烯，醇能和HBr发生取代反应，所以A与溴化氢取代生成B为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反应的试剂及条件为稀H₂SO₄作催化剂、加热（或酸性条件下、加热）、HBr，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得1，3-丁二烯，反应的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热，据此分析解答．

解答 解：根据题中各物质转化的关系及条件，A在浓硫酸作用下发生消去反应，应为醇的消去，根据1，3-丁二烯的结构可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；该反应应为丁炔二醇与氢气的加成反应，反应的试剂及条件为氢气、催化剂；A生成B为取代反应，B发生消去反应得1，3-丁二烯，醇能和HBr发生取代反应，所以A与溴化氢取代生成B为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反应的试剂及条件为稀H₂SO₄作催化剂、加热（或酸性条件下、加热）、HBr，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得1，3-丁二烯，反应的试剂及条件为氢氧化钠醇溶液、加热，
（1）通过以上分析知，X、Y、Z反应条件及试剂分别为Ni作催化剂、加热、H₂；稀H₂SO₄作催化剂、加热（或酸性条件下、加热）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加热，
故答案为：Ni作催化剂、加热、H₂；稀H₂SO₄作催化剂、加热（或酸性条件下、加热）、HBr；NaOH的乙醇溶液、加热；
（2）通过以上分析知，A、B结构简式分别为HOCH₂CH₂OH、BrCH₂CH₂Br，故答案为：HOCH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂Br．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，熟悉常见有机物官能团及其性质、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意知识的综合应用，题目难度不大．